北京时间11月10日晚，总奖金额为445万美元的2008年上海网球大师杯在上海旗忠森林网球中心继续第二比赛日角逐。在红组单打首轮争夺中，法国天才西蒙打出超水平，他在先丢一盘的不利情况下上演大逆转，以总比分2-1击败瑞士天王费德勒，在网球大师杯的首秀取得开门红。职业生涯两次出战费德勒，西蒙全部获胜。三盘的具体比分为6-4、4-6和3-6。这是费德勒在上海输掉的第四场单打比赛！

　　上海是费德勒的福地，过去三年费德勒均在上海晋级网球大师杯男单决赛，而这其中在2006和07年，瑞士天王赢得男单冠军。小组首轮，费德勒遭遇“克星”西蒙。由于纳达尔的因伤退赛，所以西蒙入替前来上海，这是西蒙职业生涯首次参加网球大师杯。在此之前，费德勒与西蒙只有过一次交锋，那是在今年的罗杰斯杯上，当时西蒙苦战三盘，逆转以2-6、7-5和6-4击败费德勒。

　　第一盘比赛一开始，费德勒与西蒙展开激战，前四局双方各自保住自己发球局。局分上，两人战成2-2平。第五局，西蒙接连出现非受迫性失误，费德勒抓住机会完成破发并很快以局分4-2领先。紧接着四局，双方均拿下自己发球局。这样，费德勒以6-4赢得首盘胜利。第一盘，费德勒的一发得分率高达79％。

　　第二盘比赛前两局，西蒙与费德勒各自拿下自己发球局。第三局，费德勒抓住机会完成破发并以局分2-1领先。第四局，西蒙随即破发还以颜色将局分扳成2-2平。紧接着第七局，费德勒错失一次破发机会，西蒙艰难保住自己发球局。第八局，费德勒挽回一个破发点，双方局分战成4-4平。第10局，西蒙又一次完成破发。这样，西蒙以6-4拿下第二盘，双方总比分战成1-1平，比赛进入决胜盘争夺。

　　第三盘比赛前五局，西蒙与费德勒各自保住自己发球局。第六局，费德勒在小分0-40落后的情况下发威连得5分，挽回3个破发点的同时艰难保住自己发球局。局分上，两人战成3-3平。第七局，费德勒接连错失3次破发机会，西蒙拿下自己发球局。关键的第八局，西蒙抓住机会完成破发并以局分5-3领先。第九局，西蒙顺利拿下自己发球局。最终，西蒙以6-3赢得决胜盘胜利，并以总比分2-1战胜费德勒，取得小组首场胜利。

       整场比赛耗时2小时07分钟。赛后的技术统计显示，费德勒一共发出3个ACE球，有2次双发失误；西蒙发出7个ACE球，有3次双发失误。一发得分率，费德勒略微处于上风；二发得分率，则是西蒙占据优势。整场比赛，费德勒10次破发机会有2次破发成功；而西蒙12次破发机会把握住3次。总得分上，费德勒以92-100处于下风。

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